Desconheço casos de roubos ou assaltos a esses profissionais dos carrinhos (não digo que inexista), mas em geral, esse tipo de comércio não chama tanto a atenção quanto outros, até porque é visto como se fosse um camelô ou vendedor de picolé. Questão da segurança vai muito do local que a pessoa escolhe. Os locais que eu vi, são/eram relativamente seguros, bem movimentados e com alguma segurança ostensiva.
Sobre quanto tempo pode durar esse empreendimento? Ninguém sabe ao certo, já que isso é algo relativamente novo. Em geral, quando o ponto é bom e o negócio se mostra mais lucrativo que as opções que a pessoa tem, ele dura por vários anos.
O Curto Café, aqui no RJ, apesar de não ser desse tipo, acho que serve de bom exemplo. Eu mesmo cheguei a duvidar que aquele estilo despojado com café de qualidade fosse pra frente. O dono fez algumas mudanças (eu mesmo imaginei que faria) e taí até hoje. A pandemia é ponto fora da curva, e pode atrapalhar. Mas vamos ver.